Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из нью-йоркских мероприятий. Кэролин тогда работала в модной индустрии, в компании Calvin Klein. Джон, основатель политического журнала "George", был очарован её стилем и сдержанным характером.
Их отношения развивались непублично, под пристальным вниманием прессы. Пара избегала показных романов, предпочитая уединённые встречи. Свадьба состоялась в сентябре 1996 года на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была тайной, без присутствия журналистов, что было редкостью для семьи Кеннеди.
Их брак часто описывали как союз двух людей из разных миров: он — наследник политической династии, она — представительница мира моды. Несмотря на внешние различия, близкие отмечали их глубокую привязанность. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одним из самых запоминающихся, но коротких союзов в публичной жизни Америки.